到了元朝，文人们被贬低成下九流，其地位与妓女不遑多让。所以，元朝的“青楼文化”出现了截然不同的两种分支：

一种是将青楼当作污秽不堪的淫乱场所，借此抒发自己无处宣泄的心情；

二是表达出青楼存在的阴暗面，将妓女们的不幸公诸于众，从中寄托自己惨淡的命运。

大戏曲家关汉卿，塑造了一系列妓女形象，给人一种“青楼如战场”的感觉，让观者体会到风月场所中勾心斗角的氛围。当然，关汉卿作品的结局多是完美的，毕竟中国人在最悲惨的境遇下，仍对美好有着与生俱来的渴求。

到了明朝这一“资本主义萌芽期”，青楼中出现了不少“暴发户”。如此一来，明朝的“青楼文化”中多了不少铜臭气。像《杜十娘》、《卖油郎》、《金瓶梅》等故事，虽然接地气，但未免太过粗俗。可以说，明朝的“青楼文化”颇具现实主义，很符合明朝商品经济的特色。

到了清朝，“青楼文化”像家常便饭一样，出现在文人圈中。除了《桃花扇》等延续历史继续美化青楼的作品之外，大量关于青楼生活的小说应运而生。此时的“青楼文化”雅俗共赏，但其中的诗味却已逐渐淡化。

到了二十世纪初，随着《九尾龟》、《海上繁花梦》等刊物的出版，“青楼文化”彻底衰败。直至此时，文人心目中的“青楼之梦”被打破，会吟诗作对、琴棋书画的风尘女子消失了。没有了诗化的风月场，不论多么专业化，都与肮脏的猪圈别无二致。