洪武二十八年，萧敬阉割入宫，因为他比较机灵，在入宫后成了司礼监内书堂的第一批宦官。

根据史料的记载，朱元璋选拔宦官有一个标准，那就是禁止内侍识文断字，防止其干涉政务。不过，从萧敬的传记来看，显然他的经历与史料中的禁令有矛盾。萧敬之所以能进入内书堂，完全是因为他有一定文采，并非文盲。

那么，有没有可能萧敬等服务于内书堂的宦官是特例呢？史料中并未明言。

天顺年间，萧敬被提拔为长随，当时的他负责替英宗盘点赏银，并将赏银发放给功臣们。英宗每年都要打赏给臣子许多金银钱串，萧敬颇有会计之才，能将这些钱两点算得丝毫不差。英宗觉得这小伙子是个人才，决定委以重任。

天顺二年，萧敬被提拔为御用监。那么，什么是“御用监”呢？就是专门负责皇宫掌造的太监，有点像是“采办专员”，权力不小。

天顺五年，萧敬又晋升为右少监。此时的他，地位已等同于外廷四品大员。英宗对其极其赏识，还送给他一件蟒袍。要知道，只有手握实权的外廷官员，才有资格穿戴这种官服。能获得这种殊荣，足见英宗对其的信任。

这年端午节，英宗带着萧敬来到校场，检阅军队。英宗问道：“我知道你文章写得不错，不知道你射箭的功夫如何。”见皇帝要考验自己，萧敬立即抓住机会，连射三箭正中靶心。英宗对这个文武双全的小伙子愈发赏识，将他任命为太监。

从这以后，萧敬经常被英宗派往地方办差。根据地方官的汇报，萧敬来到地方办事时十分注意影响，从不侵扰百姓，且为人端正清廉不受贿。英宗驾崩后，萧敬的地位有所下降。毕竟一朝天子一朝臣，新皇帝并未将萧敬视作亲信，只是将他调任为神宫监，负责祭祀事宜。