明中叶的社会经济发展繁荣昌盛，这也使人们的生活品质与道德观念发生了潜移默化的变化。盛世古玩书画总是抢手的工艺品，所以当时的绘画交易现象普及全国。作为绘画交易领域的第一生产者，画家不可避免地加入到了市场之中。

苏州一带最出名的画师唐寅，亦加入到卖画的行列中来。

唐寅的社会关系比较复杂，与一众显要人士往来密切，所以亲朋好友过寿时唐伯虎总会以画作为礼物相赠。《清河书画舫》有云：“启南、子畏二公，往往题他人画为应酬之具。”由此可见，唐寅有相当多的作品是为了应酬而创作的。

除了应酬之外，向画家订购书画也成了一种普遍现象。《吴越所见书画录》中收录了唐寅的作品《寿星图》，这幅画的题款为一首诗：

人来种杏不虚寻，仿佛庐山小径深。常向静中参大道，不因忙里废清吟。愿随雨化三春泽，未许云闲一片心。老我近来多肺疾，好分紫雪扫烦襟。——晋昌唐寅。

这首诗的内容，显然是在夸一位大夫。

除了应酬和订购之外，唐寅的卖画生意做得如何呢？

非常堪忧。

卖画这一行为，归根结底是一种市场行为，它的收益要受诸多市场因素的限制，所以唐寅开始卖画后他的物质生活变得极其匮乏。当时的市面上，名家的作品比较多，且唐寅远没他死后那么出名，所以他的画不但销量一般，售价也比较低。

从史料中我们可以看到，有时书画市场萧条时，花光了积蓄的唐寅还要面临无米下锅的窘态。当然，人生不会一直低迷下去，唐伯虎有时也会迎来春天。

弘治十八年，刚刚过完了三十六岁生日的唐寅搬进了桃花庵。祝允明、黄云、沈周这些知交好友经常来到桃花庵，与唐伯虎喝酒对诗。唐寅修建桃花庵及与好朋友喝酒的这笔钱，就是他卖画赚来的。从这里可以看出，唐伯虎的画已经能为他提供稳定且安逸的生存环境了。

尤其是书画市场景气的时候，唐寅的画供不应求，每天登门求画者踏破了门槛。没办法，这时的唐寅便只能劳烦老师周臣代笔。后来书画家在研究唐伯虎作品的时候，就提到：“及六如以画名世，或懒于酬应，每请东村代为之。今伯虎流传之画，每多用笔，在具眼者辨之。”