重庆迎龙门的历史可以追溯到唐代，当时的重庆旧址位于现在的南岸区长嘉汇大厦附近，被称为“南渡曲”，是当时重要的交通枢纽。宋代时期，重庆作为唐蜀之地，开始冠称为渝州，并建立了陈氏门和赖氏门两座城门。元代时期，重庆成为了交通、商业和文化中心，被称为江州，成为了西南地区重要的哨所和都市。

明朝时期，由于战乱频繁，更名为重庆，并在南山上建立了重庆城。清朝时期是重庆迎龙门的黄金时期，成为了经济、交通、文化和政治中心。迎龙门作为重庆城最为重要的城门之一，被誉为“天下第一关”，因为从东南方向穿过迎龙门进入龙门山，便可通往四川、贵州和云南等地，被誉为“西南咽喉”。

迎龙门是清代各省派遣进藏使者和海外宾客进入重庆的重要通道，也是中外游客进出重庆的重要门户。在迎龙门外，设有候客厅、报关所、税关、医疗站、旅游服务等设施。迎龙门也是当时城市防卫的重要设施之一，城墙的规模、厚度、高度和设施都很强大，同时也有警察巡逻和哨兵警戒，保障着城市的安全。

随着城市的现代化和城市规划的不断改变，迎龙门在20世纪50年代前被拆除。但是，于20世纪80年代复建，并建立了重庆市古文化街。古文化街沿着原有城墙和商业街道的遗址，建筑风格以清代建筑风格为主，恢复了清代的市井风貌，成为了重庆历史和文化的重要象征。