《假如爱有天意》宛如一首悠扬的诗篇，将两段跨越时空的爱情娓娓道来 。影片伊始，生活在 2003 年的女大学生尹梓希（孙艺珍 饰），在整理旧物时，意外发现了母亲宋珠喜（孙艺珍 饰）年轻时的初恋信件。这些信件如同一把神奇的钥匙，打开了通往过去的大门，一段发生在二十世纪六十年代的纯真爱恋徐徐展开。

那时，社会动荡、思想保守，珠喜是国会议员的女儿，身份高贵。一次暑假，她回到水原老家探望爷爷奶奶，邂逅了同回水原过暑假的穷学生俊河（曹承佑 饰） 。尽管两人身份悬殊，爱情的种子却在不经意间悄然种下。他们一起相约渡河，感受水流的潺潺；前往传说中的鬼屋，体验心跳的刺激；在凉亭躲雨，分享大口吃西瓜的快乐；在小桥上看萤火虫，沉浸于浪漫的夜色 。然而，命运似乎总爱捉弄有情人，珠喜临走时因大雨耽误行程，将项链留给俊河，之后却因生病被家人带离水原，两人断了联系。

开学后，俊河得知好友泰秀（李己雨 饰）的未婚妻竟是珠喜。受泰秀委托，俊河以泰秀的名义给珠喜写信，两人得以再次相逢。他们以珠熙家门口的路灯为信号，悄悄见面互诉情意 。但好景不长，他们的通信被泰秀父亲发现，泰秀被打，珠喜父母也取消了她寒假前往水原的安排。之后，泰秀自杀被救，俊河决定放手。两年后，俊河要去参加越战，珠喜在火车站送他，并再次将项链交给他，叮嘱他活着回来。

越战结束，俊河和珠喜在咖啡馆重逢，俊河谎称自己已结婚，还刻意隐瞒双目失明的事实。最终，珠喜与泰秀成婚，生下梓希。多年后，珠喜带着梓希回到水原，得知俊河去世的消息，才明白当年俊河的良苦用心。而在现代，梓希与戏剧社的尚民（赵寅成 饰）相识，尚民竟是俊河的儿子。梓希将母亲的故事讲给尚民听，尚民听后落泪，并拿出父亲珍藏一生的项链，戴回梓希脖子上，续写着上一代未完成的缘分。